페놀화합물 계열

지방의 산패를 방지하는 산화방지제 중 폴리페놀을 갖는 페놀 화합물 산화방지제를 알아본다.

 페놀화합물 산화방지제는 BHT, BHA, TBHQ, 몰식자산프로필, 토코페롤 등이 있다.

 BHT(butylated hydroxytoluene, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol)는 무색의 결정이나 백색의 결정성 분말 혹은 덩어리의 형태를 가진다. 냄새가 없거나 약간의 특이취가 있으며 물과 프로필렌글리콜에는 녹지 못한다. 에탄올에는 용해도가 25% 정도로 높으며 식물성 기름에는 30% 정도의 용해도를 가진다. BHT는 식물성 기름보다 동물성 기름에 더욱 효과적이다. 열에 안정하고 원료에 포함된 첨가물이 최종 제품까지 이행되어 효력을 발현하는 효과가 있다. BHT는 철과 반응하여 스틸벤퀴논(stilbenequinone)을 나타내는 단점이 있으며 가열 시 휘발된다. BHT와 BHA(butylated hydroxyanisole)를 같이 사용하면 상승효과가 있다. 원리는 BHA가 과산화 라디칼과 반응하여 BHA가 라이칼이 되고 BHT가 BHA라디칼에 수소를 전달함으로써 BHA의 효력이 재생된다. 이때 생성된 BHT라디칼은 다시 과산화 라디칼과 반응하여 연쇄반응을 종결시켜 상승효과를 가진다. BHT의 ADI는 0~0.3mg/kg 체중이다. 사용기준은 식용유지류, 식용 돈지, 버터류, 식용 우지, 어패 건제품, 어패 염장품에 0.2g/kg 이하, 어패 냉동품의 침지액과 고래 냉동품의 침지액에 1g/kg 이하, 추잉껌에 0.4g/kg 이하 체중조절용 조제식품과 시리얼에는 0.05g/kg 이하, 마요네즈에 0.06g/kg 이하의 기준을 가진다. 이때 BHA나 TBHQ를 함께 사용할 때 사용량의 합계가 각성분의 단독 사용량을 초과하여서는 안된다.

 부틸히드록시아니솔(butylated hydroxyanisole, BHA)은 무색 혹은 엷은 황갈색의 결정 또는 덩어리, 백색의 결정성 분말로 특이한 냄새와 자극적인 맛을 가지고 있다. 녹는점은 섭씨 48도씨~55도씨이며 2-BHA와 3-BHA의 혼합물로 존재하며 이때 3-BHA가 90% 이상이다. 물에 녹지 않으며 프로필렌글리콜에 70% 녹고 에탄올에도 25% 정도로 잘 녹는다. 식물성 기름에는 30~50% 정도로 잘 녹는다. BHA를 처리한 기름을 가열하면 페놀향이 강하게 난다. BHA는 동물성 기름의 산화방지에 효과가 있으며 식물성 기름보다 효과가 좋다. 식물성 기름 중에서도 코코넛 기름이나 팜핵 기름(palm kernel oil)에 효과가 있다. 높은 안전성이 특징이며 가열 후에도 효력이 저하되지 않고 다른 산화방지제와 함께 사용하면 상승효과를 볼 수 있다. ADI는 0~0.5g/kg체중이며 사용기준은 BHT와 같지만 마요네즈에서는 0.14g/kg으로 기준이 다르다.

 터셔리부틸히드로퀴논(tert-butylhydroquinone, mono-tert-butyl-hydroquinone, TBHQ)은 백색의 결정성 고체로 존재하며 특이한 냄새를 가진다. 물에 약간 녹으며 프로필렌글리콜에 30%의 용해도를 가지고 에탄올에 25%, 식물성 기름에 10%의 용해도를 가진다. 유지와 물에 모두 용해되기 때문에 널리 사용되는 산화방지제이다. 금속이온과 반응하여 탈색이 일어나지 않으며 식물성 기름에 잘 작용한다. 튀김유 산화방지제 중 가장 좋은 산화방지제이다. 구연산을 효력 증강제로 사용하며 BHA, BHT와 같이 사용한다. ADI는 0~0.7g/kg체중이다. 몰식자산프로필(propyl gallate 또는 gallic acid, propyl ester)은 몰식자산의(galic acid)의 프로필 에스터 화합물이다. 백색~엷은 황갈색의 결정성 분말로 냄새가 없다. 조금 쓴맛을 가지고 있다. 물에는 1% 정도 녹으며 에탄올에는 60% 정도 녹는다. 면실유에 1%, 대두유에는 2% 녹고 옥수수유에는 녹지 않는다. ADI는 0~1.4g/kg체중이며 식용유지류, 식용 돈지, 식용 우지, 버터류에 0.1g/kg 이하로 사용해야 한다.

 비타민E 즉 토코페롤(vitamin E 또는 dl-a(알파)-tocopherol)은 엷은 황갈색의 점성이 있는 액체로 냄새가 없다. 물에는 거이 녹지 않고 에탄올에 잘 녹으며, 에테르, 아세톤, 클로로폼, 식물유와 잘 섞인다. 공기와 빛에 의해 산화되면 어둡게 색이 변한다. ADI는 그룹 ADI로서 0.15~2mg/kg체중이며 일반 사용기준을 따른다.